分子中含有两个羟基的醇。两个羟基须分别位于相邻或相隔一个或者多个碳的碳原子上,如果两个羟基位于同一个碳原子上,则迅速失水,形成羰基。在自然界存在极少,只在糖及其类似物的各种发酵物中得到少量低级脂肪二醇。如乙二醇,1,3-丙二醇、2,3-丁二醇等,但未发现环二醇和芳香二醇。
简介
性质
制法
化学反应
高碘酸氧化邻二醇
四醋酸铅氧化邻二醇
1,2-二醇可以被四醋酸铅[Pb(OAc)4]氧化,通常在醋酸或苯溶液中进行,反应是定量的,因此也用于1,2-二醇的定量分析。但此试剂能与其他含羟基的分子反应,因此不能用水或醇作溶剂,但少量水,特别是醋酸,对氧化反应并无大碍。
邻二醇重排反应——频哪醇重排
知识拓展
醇,是指羟基与一个脂肪族烃基相连而成的化合物;羟基与苯环相连,则由于化学性质与普通的醇有所不同而分类为酚;羟基与sp2.杂化的双键碳原子相连,属烯醇类,该类化合物由于会互变异构为酮,因此大多无法稳定存在。
一、醇的分类、结构和物理性质
1、醇的分类 根据羟基所连接的碳原子的级分类,羟基连在一级碳原子上的醇称为一级醇,也称为伯醇;羟基连在二级碳原子上的醇称为二级醇,也称为仲醇;羟基连在三级碳原子上的醇称为三级醇,也称为叔醇。羟基与不饱和碳原子相连的醇很不稳定,称为烯醇,它很快会异构化为醛、酮。
2、醇的熔点和沸点 低级醇的熔点和沸点比碳原子数相同的碳氢化合物的熔点和沸点高的多,这是因为醇分子间有氢键缔合作用。醇在固态时,缔合较为牢固,液态时,氢键断开后,还会再形成,但在气相或非极性溶剂的稀溶液中,醇分子彼此相距甚远,各个醇分子可以单独存在。分子间氢键随着浓度的升高而增加,分子内氢键却不受浓度的影响。
3、醇的结构 一般情况下,相邻的两个碳原子上最大的两个基团处于对交叉构象最稳定,是优势构象,担当这两个基团可能以氢键缔合时,由于形成氢键可以增加分子的稳定性。两个分子处于临交叉构象成为优势构象。
二、醇的酸碱性