吡喃酮

吡喃酮（英文名称pyrone）是吡喃的酮类衍生物，是一类六元的含氧杂环化合物。与吡喃一样，根据环中双键和羰基的位置不同，吡喃酮可以有两个异构体：即α-吡喃酮（α-pyrone）和γ-吡喃酮（γ-pyrone）。

α-吡喃酮又名香豆灵（coumalin），可看作是5-羟基-2，4-戊二烯酸的内酯。无色有干草气味的液体，能与水混溶，也能溶于乙醇。分子式为C5H4O2。

γ-吡喃酮是无色吸湿性晶体，易溶于水、乙醚、氯仿和乙酸。从结构上看，它应属于α，β-不饱和二酮，但实际上它并没有一般羰基化合物的典型性质，也没有一般碳-碳双键的性质。例如，它不与羟胺、苯肼反应生成肟或腙，与无机酸反应时生成很稳定的盐，γ-吡喃酮在水中也可以夺取一个质子而游离出氢氧根，所以它是一个强碱：其分子式为C5H4O2。

物理性质

α-吡喃酮 γ-吡喃酮

【外观】无色油状液体无色晶体

【沸点】℃ 206~209 215(2.266kPa)

【熔点】℃ 5 31~32.5

【相对密度】 1.2

【折射率】 1.5272

【闪点】℃ 94

【溶解性能】能与水混溶，易溶于水、乙醚、

也能溶于乙醇。氯仿和乙酸

【稳定性】稳定

化学性质

【CAS登录号】504-31-4108-97-4

【EINECS登录号】207-990-5

【分子量】 96.08

【分子式及结构式】 C5H4O2，

结构式

【常见化学反应】　α-和γ-吡喃酮因结构不同而有不同的化学反应性能：

（1）与亲核试剂的加成反应：α-吡喃酮和γ-吡喃酮，都很容易和多种亲核试剂反应：与格氏试剂反应时，都在羰基上加成，α-吡喃酮的加成物，经水解得到开链产物；而γ-吡喃酮的加成产物，在酸作用下水解后得到吡喃盐。　　（2）与亲电子试剂反应：α-和γ-吡喃酮，不是一个连续的共轭体系，不具有芳香环的特性。但是，它们与某些典型的亲电子试剂反应时，生成相应的取代产物，亲电子试剂进入羟基的邻位。　　（3）碳碳双键的加成反应：α-吡喃酮分子中含有一个共轭的双烯结构，它们与呋喃一样可发生Diels-Alder反应。α-吡喃酮在紫外线照射下能发生分子内的环加成反应，最后生成张力分子环丁二烯。γ-吡喃酮发生分子内环加成反应，最后生成呋喃甲醛衍生物，如果是两个分子的γ-吡喃酮发生双分子加成后生成立方烷型的二聚化合物。

【禁配物】强氧化物、强酸。

主要用途

α-和γ-吡喃酮主要用于有机合成，生成一些列其他有机化合物。例如α-吡喃酮主要用于环加成，这些产物又可以转化为各种多官能团的环己二烯和苯。吡喃酮可和一系列标准的亲双烯体反应，包括顺丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富马酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加热条件下，无法分离得到二环内酯中间体，会原位脱羧形成环己二烯或苯。

制造方法

苹果酸失水（浓硫酸，95℃）生成甲酰基醋酸，随后再发生两分子缩合生成阔马酸，最后脱羧得α-吡喃酮。直接用二乙酰基戊烯二酸二甲酯进行分子内脱醇环化亦可得到α-吡喃酮。γ-吡喃酮可由羰基化合物缩合环化反应制得。例如，丙酮和两分子的草酸乙酯在醇钠作用下缩合，接着再用浓盐酸关环即得γ-吡喃酮。

【产业链】

【参考质量指标】

毒性和对环境影响

吡喃酮对环境有危害，对水体有污染，禁止进入水体。

包装、运输和贮存

吡喃酮一般都作为有机合成试剂用，因此采用玻璃瓶密封包装，外用木箱保护。存放于干燥、通风、避雨、避暴晒场所。严禁与强氧化剂、强酸混装混运。