儿茶酚

儿茶酚，分子式为C6H6O2，儿茶酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如，邻甲氧基酚和2－甲氧基－4－甲基苯酚，是山毛榉杂酚油的重要成分。哺乳动物体内的拟交感胺，如肾上腺素、去甲肾上腺素等是儿茶酚的苯环上带有一个β-羟基乙胺侧链的化合物（结构式如）。儿茶酚为无色结晶；熔点105℃，沸点245℃(750毫米汞柱)，密度1.1493克/厘米3(21℃)；溶于水、醇、醚、氯仿、吡啶、碱水溶液，不溶于冷苯中；可水汽蒸馏，能升华。

基本信息

物理性质

主要成分：纯品。

外观与性状：无色结晶，见光或露置空气中变色，能升华。

熔点(℃)：105。

沸点(℃)：246。

相对密度(水=1)：1.34。

相对蒸气密度(空气=1)：3.79。

蒸气压(kPa)：1.33(118.3℃)。

闪点：127℃。

燃烧热(kJ/mol)：2854.9。

稳定性和反应活性：稳定。

禁配物：酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸。

避免接触的条件：光照、空气。

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。

化学性质

邻苯二酚是一种强还原剂，易被氧化成邻苯醌，反应式如下：

邻苯二酚在室温下可还原费林溶液和氧化银溶液。

与氯化亚砜反应，生成亚硫酸邻苯二酚酯：

与邻苯二胺反应，生成吩嗪：

制取方法

邻苯二酚最早是由干馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的，其反应式如下：

后来发现，干馏某些植物和碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。

工业上是通过重氮化（见重氮化反应）邻氨基苯酚后水解，或者在高压釜中水解邻氯苯酚制得。

目前大部分邻苯二酚的工业制法为苯酚羟基化法，其过程为苯酚经氧化物（过氧酸、双氧水等）氧化可制得邻、对苯二酚，经分离可得邻苯二酚。

安全术语

S22Do not breathe dust.

切勿吸入粉尘。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37Wear suitable gloves.

风险术语

R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.

皮肤接触及吞食有害。

R36/38Irritating to eyes and skin.

成分分类

药理作用

用 途

抗菌,抗真菌,作用于子宫,用作电镀液中抗氧化剂。

成分来源

[1]西番莲科植物西番莲 Passiflora caerulea L. 花,果穗

[2]菊科植物南美飞蓬 Erigeronbonarienasis Linn. c全草

[3]连香树科植物连香树 Cercidiphyllum japo-nicum Sieb. et Zucc. var. sinense Rehd. et Wils叶

[4]使君子科植物诃子 Terminalia chebula Retz.c树皮

[5]豆科植物儿茶钩藤Uncaria gambier Roxb.叶，根茎

[6]蔷薇科植物桃 Prunus persica (L.) Batsch 树皮

[7]葡萄科植物葡萄 Vitis vinifera L种子

等

防护措施

呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手防护：戴橡胶手套。

管理信息

操作的管理：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存的管理：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

运输的管理：运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。

毒理学资料

急性毒性：LD50：300 mg/kg(大鼠经口)；800 mg/kg(兔经皮)。

亚急性和慢性毒性：生产中引起中毒者少见。皮肤接触会引起湿疹样皮炎。少数病例经皮肤吸收后产生的临床表现，除有明显的痉挛外，其余症状与酚相似。

代谢：经胃肠道和皮肤吸收后，部分本品被多酚氧化酶氧化成邻苯醌，另一部分在体内与己糖醛酸、硫酸及其他的酸结合，少量以“游离”形式从尿排出。“结合”部分容易在尿中水解放出“游离”化合物，被氧化形成为暗黑色,使尿变成“烟色”。从人尿中邻苯二酚衰减曲线来看,生物半衰期为 3～7 h。

中毒机理：给动物中毒或致死剂量引起的症状除了对皮肤刺激比酚小以外，其余均与酚相似。给动物大剂量时能使中枢神经系统明显抑制，周围血管收缩而使血压持久上升。重复给小剂量可出现高铁血红蛋白血症、淋巴细胞减少和贫血。本品引起的急性病理变化有肾小管退行性变、管腔内有红细胞和纤维蛋白凝块。

致癌性：IARC致癌性评论：动物不明确，人类无可靠数据。

应急医疗

诊断要点：

参见“酚”。

处理原则：

参见“酚”。

监测方法

1.现场应急监测方法

2.实验室监测方法

监测方法

类 别

来 源

气相色谱法

参照《分析化学手册》（第四分册，色谱分析）（化学工业出版社）

应急处理处置方法

泄漏应急处理

急救措施

燃烧处理

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

国家标准

1.中国职业接触限值(GBZ 2—2002)

2.环境标准

美国

车间卫生标准

20mg/m3

前苏联(1978)

地面水中最高容许浓度

0.1mg/L