卤代反应

卤代反应是指卤素取代烃基上的氢原子或羟基等官能团的反应。较常用的卤代反应可分为四类：烷烃卤代反应、苯环卤代反应、芳杂环卤代反应、羰基α 氢原子的卤代反应。

定义

①烷烃卤代反应：烷烃RH的氢原子被卤素X2取代，生成卤代烷：

RH+X2─→RX+HX

烷烃卤代反应的难易与卤素的种类和氢原子在烃基上的位置有关,一般遵循下列规律:氟>氯>溴>碘；三级氢>二级氢>一级氢。烷烃卤代反应通常是指氯代和溴代反应。氟代反应太剧烈，放出的热量足以破坏烷烃的所有价键，难以控制，反应的最终产物是碳和氟化氢。与此相反，碘代反应则太难进行。

条件

烷烃的卤代反应是自由基反应，光、热或自由基引发剂（如过氧化物等）是促进反应进行的必要条件。反应不易停止在一元取代阶段。例如，甲烷氯代时得到的产物是各种氯代甲烷的混合物。

原料比

　② 苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等： 苯环上如已有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应（见亲电反应）。

卤素对羟基的取代 　醇与卤代氢反应时，醇的羟基可被卤素取代而生成相应的卤代物： ROH+HX─→RX+H2O

规律

反应的难易一般遵循下列规律：三级羟基>二级羟基>一级羟基；HI>HBr>HCl>HF。

氯化亚砜等都是很强的卤化试剂，醇与这些试剂作用可转变为相应的卤代物。这是实验室中制备有关卤代物的重要方法： 3ROH+PCl3─→3RCl+P(OH)3

卤素的相互取代 　这类反应主要用于制备难以用直接卤代反应制备的氟化物和碘化物：