五氯苯

五氯苯，Pentachlorobenzene，分子式C6HCl5，分子量250.34。用于制备五氯硝基苯。

简介

中文名: 五氯苯

英文名: Benzene,1,2,3,4,5-pentachloro-

别名: Benzene,pentachloro- (6CI,8CI,9CI);1,2,3,4,5-Pentachlorobenzene;2,3,4,5,6-Pentachlorobenzene;NSC 1857;PCB;Pentachlorobenzene;QCB

分子式:C6HCl5

物理性质

性状：无色针状晶体

密度：1.625(85℃)，1.609(100℃)

熔点：85℃

沸点：276℃

溶解性：不溶于水

气相标准熵 ：425.78

气相标准热熔：160.02

性质与稳定性：

生态学数据

分子结构数据

1、 摩尔折射率：50.72

2、 摩尔体积：149.1

3、 等张比容（90.2K）：386.6

4、 表面张力（dyne/cm）：45.1

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：5.2

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：0

4、 可旋转化学键数量：0

5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

6、 重原子数量：11

7、 表面电荷：0

8、 复杂度：125

9、 同位素原子数量：0

10、 确定原子立构中心数量：0

11、 不确定原子立构中心数量：0

12、 确定化学键立构中心数量：0

13、 不确定化学键立构中心数量：0

作用与用途

用途：用于制备五氯硝基苯。五氯硝基苯是一种优良的种子消毒和土壤处理剂,既可单一使用,又可跟多种杀菌剂如内吸剂加工成混剂使用。在有机汞杀菌剂被禁用后,五氯硝基苯在农用杀菌剂里的地位就更重要了。

合成方法

1.八氯环己烷热解或低温醇解法:此法可以得到高收率、高纯度的五氯苯。例如:a-八氯环己烷跟0.1当量的醇一氢氧化钾液在0度反应,几乎可以全部转化为五氯苯(收率99%),改用β-八氯环己烷为原料,其收率也可达到98%。不过八氯环己烷却来之不易,尤其要制得高纯度的八氯环己烷就更困难了。它是用对二氯苯进行深度氯化而来的,工艺复杂且难以控制。

2.五氯苯甲酸或五氯苯甲醛加热分解。例如0.120克五氯苯甲酸跟5.5毫升乙酸一起加热6.5小时,可以得到0.085克五氯苯,收率约85%。

3.六氯苯直接催化还原制五氯苯。这是一种具有工业化价值的路线。用六氯苯气相催化还原,然后将未转化的六氯苯回收,即可得到高纯度的五氯苯。反应是在一个装有隐晶石墨衬里的流动床里完成的。其法1:将六氯苯置于反应器里,加热至285~290度,连续通进不含氧的氢气(用熟知的方法除氧,通过灼热的Pt一石棉催化剂),反应室的温度保持在425度左右,六氯苯转化率是25%,收率以六氯苯计为97%,其它3%主要系四氯苯。其法2:条件同上,反应器里置有六氯苯,升温至280度,通过一个气体分配装置供给气态氨(所产生的气体混合物每一克分子的六氯苯含二克分子的氨),反应室温度保持在500度C,转化率为30%,五氯苯收率是95%。催化还原反应的温度在350一500度C比较合适,以400一450度为佳。如果温度继续升高可以使单程转化率提高。但是,五氯苯的收率会有所降低,相反低氯代苯的含量会增多。若温度低于上述范围,反应速度过慢;意义不大。在混合气里使六氯苯的比例增大,这样做能提高设备利用率,但是这样做的结果又会造成单程转化率降低。作为该反应的催化剂隐晶石墨的量达到足够多之后,连续化反应的速度会变得很快。所以为了增大催化剂的表面积,采用了金属丝网作为衬里的支架,使石墨自然地沉积在金属丝网上。随着反应的不断进行,可能由于碳化物的沉积而使衬里层加厚(但速度不会太快)。为了消除这一部分沉积物,可以通入空气在300~350度将其烧掉。

贮存方法

安全信息

危险品标志： 易燃有害危害环境

安全标识：S41 S46 S50 S60 S61

危险标识：R11 R12 R50/53

安全标识补充说明：

S41：当发生火灾和 / 或爆炸时，不要吸入烟雾。

S46：万一发生不慎吞咽，立刻寻求医生的建议（展示产品容器或者标签）。

S50：不要与...混合。

S60：本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。

S61：避免排放到环境中。参考专门的说明 / 安全数据表。

危险标识补充说明：

R11：非常易燃。

R12：极端易燃。

物质毒性

编号

毒性类型

测试方法

测试对象

使用剂量

毒性作用

1

急性毒性

口服

大鼠

1080 mg/kg

1.行为毒性——全身麻醉　　2.行为毒性——震颤

2

急性毒性

皮肤表面

大鼠

>2500 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

3

急性毒性

口服

小鼠

1175 mg/kg

1.行为毒性——全身麻醉　　2.行为毒性——震颤

4

慢性毒性

口服

大鼠

1662 mg/kg/28D-C

1.肝毒性——肝重量发生变化

5

慢性毒性

口服

大鼠

248 mg/kg/15D-C

1.肝毒性——肝重量发生变化　　2.肾、输尿管和膀胱毒性——膀胱重量发生变化

6

慢性毒性

口服

大鼠

9 mg/kg/26W-C

1.肝毒性——肝重量发生变化　　2.肾、输尿管和膀胱毒性——膀胱重量发生变化　　3.血液毒性——白细胞计数发生变化

7

慢性毒性

口服

大鼠

1738 mg/kg/13W-C

1.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化　　2.内分泌毒性——肾上腺皮质增生症　　3.血液毒性——其他变化

8

慢性毒性

口服

小鼠

5940 mg/kg/15D-C

1.周围神经毒性—— 痉挛性瘫痪或感觉无变化　　2.行为毒性——震颤　　3.慢性病相关毒性——死亡

9

慢性毒性

口服

小鼠

10909 mg/kg/13W-C

1.肝毒性——肝重量发生变化　　2.肾、输尿管和膀胱毒性——膀胱重量发生变化　　3.生化毒性——抑制或脱氢酶诱导

10

生殖毒性

口服

大鼠

2 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后

1.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常

11

生殖毒性

口服

大鼠

1802 mg/kg，雄性配种 13 周前

1.生殖毒性——雄性生精功能异常 （包括遗传物质，精子形态，精子活力和计数）