四溴双酚A

四溴双酚A是双酚A的衍生物，为白色粉末，主要用作塑料制品添加剂，是常用的溴化阻燃剂之一。

名称

四溴双酚A

英文名称：2,2',6,6'-Tetrabromo-4,4'-isopropylidendiphenol 英文同义词：Tetrabromobisphenol A; TBBPA

CAS号：79-94-7

EINECS号：201-236-9

分子式：C15H12Br4O2

分子量：543.87

InChI：InChI=1/C15H12Br4O2/c1-15(2,7-3-9(16)13(20)10(17)4-7)8-5-11(18)14(21)12(19)6-8/h3-6,20-21H,1-2H3

密度：2.1

熔点：179-184℃

沸点：316℃

外观:白色粉末

产品用途：作为反应型阻燃剂，可用于环氧树脂、聚氨酯树脂等；作为添加型阻燃剂可用于聚苯乙烯、SAN树脂及ABS树脂等

CAS 数据库：21850-44-2(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息：Benzene,1,1'-（1-methylethylidene) bis[3,5-dibromo-4-（2,3-dibromopropoxy)- （21850-44-2）

安全信息

危险类别码 : 36/37/38 安全说明 : 26-36/37/39

危险品运输编号 : 3152 HazardClass : 9 PackingGroup : Ⅱ资料：分子式 C15H12Br4O2 分子量543．91

性质

灰白色粉末，熔点184℃，沸点316℃（分解）。

可溶于甲醇、乙醇、丙酮和甲苯，亦可溶于氢氧化钠水溶液，微溶于水。水（<0.1 g/100 mL）。无毒。

工业品为白色粉末，熔点179℃～182℃，溴含量58%．真密度2. 2g/cm3，堆积密度1. 36g/cm3（密装）或0. 96g/cm3（松装）。热质量损失温度：5%（244℃），10% （261℃），so%（301℃）。25℃时的溶解度（g/100g溶剂）：<0.1（水），225g（丙酮），80g（甲醇），6g（甲苯），27g（二氯甲烷），168g（甲乙酮）。色度（API-IA，丙酮）≤100，水含量≤0.l%，铁含量≤0. 01×10-6，可水解溴化物含量≤60×10-6，可离解溴化物含量≤100×106。I.D5.（大鼠，口服）>5000mg/kg。欧盟对TBBPA的危害性评估已经完成，没有发现它对环境及人类健康的危害，无论作为反应型还是添加型阻燃剂使用，均已为欧盟首肯。

制备

由双酚A溴化制得的。根据反应条件不同分为直接溴代法、催化溴

代法、氧化溴代法等。下面介绍氧化溴代法。此法是在过氧化氢存在下，

于溶剂中进行。于反应瓶中加入双酚A、正辛醇和水，搅拌．控制温度为25℃，45min内滴加溴素。滴毕，加入双氧水，保温反应lOmin。升温至80℃，保温熟化1h。冷却结晶，过滤，滤饼先后用乙醇和热水洗涤，烘干即得该品。

主要应用

广泛用作反应型阻燃剂以制造含溴环氧树脂和含溴聚碳酸酯以及作为中间体合成其他复杂的阻燃剂，也作为添加型阻燃剂用于ABS、HIPS、不饱和聚酯、硬质聚氨酯泡沫塑料、胶黏剂以及涂料等。表3-1是该品阻燃ABS的配方及性能。

检测

四溴双酚A（TBBPA），是目前比较常见的一种溴类阻燃剂。早在2003年，就已经引起世界绿色和平组织的重视。当时，绿色和平组织委托荷兰TNO实验室进行了一次电子产品测试，该次测试共涉及电视机，移动电话，OC等19个样本。其中PC产品选择的是全球排名前三的厂商：惠普、IBM、戴尔。结果惠普公司一款型号为Pavilion250NL的电脑内溴化阻燃剂所占比例高于被检测的其他公司的同类产品，其中四溴双酚A（TBBA）含量达到该产品塑料组件重量的20%，在PC测试样本中是最高的。

六溴环十二烷（HBCDD）是一种高含溴量的添加型阻燃剂。具有阻燃效率高、用途较广、有时不需采用锑协效剂等优点，其低填充性对聚合物性能影响极小，保证了聚合物的优良性能。在PBB/PBDE被限制后，作为替代物被大量应用。尽管HBCDD具有优良的阻燃效果，但其对人类和环境会构成潜在的长期的危害。国际环保组织已将其列入《关于持久性有机污染物的斯德哥尔摩公约》（POPs）名单；目前世界各国特别是发达国家都在自觉控制HBCDD的产量和排量。

四溴双酚A（TBBPA）和六溴环十二烷（HBCDD）作为常见的溴类阻燃剂，其污染危害是显而易见的。其污染能力有很高才持久性，并且非常容易积累在人体内。主要危害有三点：首先，长期接触溴化阻燃剂会妨碍大脑和骨骼发育；其次，它在被焚化处理时，会释放出溴化的二恶英和呋喃，这两种物质都是极易致癌物质。

目前已证实，96%的PC板上用到了TBBPA，其含量大约在1~2%，作为阻燃剂，六溴环十二烷（HBCDD）在塑料制品中也被广泛的应用。而在倡导绿色、健康主题的现代社会，具有高污染性的溴类阻燃剂已经被各项指令所禁止。四溴双酚A（TBBPA）和六溴环十二烷（HBCDD）均在挪威的POHS指令中被明确规定限量。

质量指标

外观 白色粉末 溴的质量分数 ≥58%

色度（铂一钴色号） ≤25 加热减量 ≤0.3%

四溴双酚A的质量 ≥99.O% 水分 ≤O.2%

分数 无机溴 <300×10-6

熔点 >180~C 水解溴 ≤60×10-6