乙酰苯胺

乙酰苯胺，学名N-苯（基）乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。

概述

名称：乙酰苯胺；N-苯基乙酰胺、退热冰

俄文名称：Ацетонилид

分子式：C8H9NO；CH3CONHC6H5

结构：见图

CAS No.：103-84-4

国标编码：61758

上游产品：苯胺、冰醋酸

下游产品：4-氨基苯磺酰胺、对氨基乙酰苯胺、盐酸多西环素

危险标记：14(有毒有害物品)

基本性质

性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。

熔点：114.3℃

沸点：304℃

闪点：173.9℃

自燃点：546℃

折光率：1.5299

相对密度：1.2190(15/4℃)

稳定性：在空气中稳定。

溶解情况：溶解度：水0.46（20℃)、0.56（25℃）、0.84（50℃）、5.5（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等，不溶于石油醚。

其它：可燃，呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。

主要用途

乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。

还用作制青霉素G的培养基。

作为上一代的止痛剂、退热剂，由于具有低毒性，现已被新一代乙酰类药物取代，比如对乙酰氨基酚、乙酰氨基酚。

制作来源

由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸（过量100%）置于带夹套的搪玻璃反应器内，回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸，则反应温度为150-160℃，反应结束后趁热过滤，除去残渣，滤液冷却、结晶，离心过滤，水洗并干燥，即得产品。

也可采用乙酐作酰化剂，反应在苯溶液中进行，乙酐过量150%。

操作示例1将四只反应罐成梯形排列，最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入，回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入，乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度（第三只为160-170℃，第四只为200-210℃），使乙酸与苯胺进行气液相对流反应，反应生成的水从分馏柱顶部蒸出，乙酰化物流入第四只反应罐，再抽入蒸馏罐，减压蒸出未转化的苯胺及乙酸，反应产物经冷却成片状，得乙酰苯胺。重量配料比：苯胺：乙酸=1：（0.65-0.70），收率99.5%。

操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸（含量60%以上），加热，同时缓缓加入1/10量乙酸，加热至沸腾，收集分馏出的稀乙酸，并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸，反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸，回流分馏，当分馏出的乙酸浓度达85%以上时，进行真空蒸馏，蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。

原料消耗定额：苯胺（99%）690kg/t、冰醋酸500kg/t。

实验室制备可按下法：在带回流冷凝器的500ml烧瓶中，加入20.5g（0.22mol）苯胺，21.5g（0.21mol）乙酐，21g（0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状倾入500ml冷水中，搅拌，用冰冷却。过滤，干燥，得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯，熔点114℃。

或(1)由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而制得，

反应方程：CH3COCl（乙酰氯）+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+HCl;

C6H5NH2+(CH3CO)2O（乙酸酐）→CH3CONHC6H5+CH3COOH

性状影响

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。

健康危害：吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触可发生紫绀。对皮肤有刺激性，可致皮炎。能抑制中枢神经系统和心血管系统，大量接触会引起头昏和面色苍白等症。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。

急性毒性：LD50800mg/kg(大鼠经口)；1210mg/kg(小鼠经口)；人经口50mg/kg，最低致死剂量。

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，产生有毒的氮氧化物。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

三、包装储运

采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装，每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处，防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。

处置方法

泄漏应急

切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

防护措施

呼吸系统防护：可空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。

眼睛防护：必要时戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿工作服。

手防护：戴防化学品手套。

其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

眼睛接触：立即翻开上下眼眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。

食入：误服者给饮足量水，催吐。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

操作注意

1、密闭操作，提供充分的局部排风。

2、操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。

3、建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。

4、远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。

5、使用防爆型的通风系统和设备。

6、避免产生粉尘，避免与氧化剂、碱类接触。

7、搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。

8、配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

运输法规

包装方法

两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。

注意事项

1、运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。

2、严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。

3、运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。

法规信息

化学危险物品安全管理条例(1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。