物理性质
【外观】常温下为白色针状结晶粉末。
【沸点】(℃) 287
(0.065kPa) 135-140
【熔点】(℃) 62-63
【闪点】(℃)(封闭式) 187
【自然温度】(℃) 560
【密度】d4201.139
【折射率】nD20 1.6339
【蒸汽压】 mmHg (℃) 0.00321 (25)
【溶解性能】溶于乙醇、水、氯仿、丙酮、二甲基酰胺,微溶于醚、四氯化碳,难溶于苯、甲苯、丁醇。
【稳定性】稳定,在空气中易变成淡红色。
化学性质
【CAS登录号】203-584-7
【EINECS登录号】203-584-7
【分子量】108.1411
【分子式及结构式】分子式为C6H8N2,化学结构式如下:
【常见的化学反应】间苯二胺具有苯环和胺基的一般通性,例如与无机酸反应生成盐,与亚硝酸反应生成棕色多偶氮化物。
【禁配物】强酸、强氧化剂、酸酐、酰基氯
【聚合危害】不聚合,聚合危害。
主要用途
间苯二胺是一种重要的有机合成原料,主要用作染料中间体,用于制造碱性橙、碱性棕G、直接耐晒黑G等染料,并用作毛皮染料。也用环氧树脂的固化剂、水泥的促凝剂,并用于媒染剂、显色剂等方面。用作石油添加剂及制造医药品的原料、作光度法测定亚硝酸盐和水中活性氯的试剂。
制造方法
间苯二胺的生产方法主要是采用间二硝基苯还原法制造。
苯经混酸硝化成间、邻、对二硝基苯的混合物,再经亚硫酸钠和液碱精制得间二硝基苯,然后用铁粉还原或加氢还原制得间苯二胺。
1)铁粉还原法:首先在装有搅拌器的反应釜中,加入铁粉和盐酸,升温活化。滴加间二硝基苯进行还原反应,温度控制在98-102℃;反应结束,加纯碱中和至PH值为9,真空抽滤,滤液用热水洗涤,在真空度0.03MPa和65℃条件下进行蒸发。先驱水后蒸料,蒸馏时真空度为0.09-0.05MPa,温度170-180℃,得到产品。反应方程如下:
2)加氢还原法:间二硝基苯还原可用纯氢或含70%氢的氢氮气进行加氢,采用二元或四元雷尼镍为催化剂(用量20%),以乙醇为溶剂,于110-120℃,氢压3.43-4.41MPa,循环空塔速度每秒0.044平方立米条件下,进行塔式流化床加氢;再经减压蒸馏,即得合格产品,收率90%-95%。反应方程式如下:
3)苯胺直接氨化法:以镍和镍的氧化物为催化剂吧,苯胺和氨再反应温度为250-500℃,反应压力为29.4-39.2kPa,直接反应,得到以间苯二胺为主要产物的混合苯二胺产品,但收率不足10%。
【产业链】上游原料苯、浓硝酸、浓硫酸、间二硝基苯、铁粉。下游产品间苯二胺,合成染料、医药等中间体。
【参考质量指标】
指标名称 优等品 一等品
外观 灰色或棕褐色结晶
干品结晶点/℃ ≥ 62.0 ≤61.5
纯度的质量分数/% ≥ 99.5 ≤99.5
邻、对苯二胺含量/% ≤ 0.3 ≤0.5
低沸物含量/% ≤ 0.1 ≤0.1
高沸物含量/% ≤ 0.1 ≤0.1
毒性和环境影响
间苯二胺为有毒化学品,刺激眼睛和皮肤。该物质可通过吸入其蒸气,经皮肤和食入吸收到体内,反复或长期接触可能引起皮肤过敏,可能对肾和血液有影响,导致肾衰竭和形成正铁血红蛋白。影响可能推迟显现,需进行医学观察。
因挥发性很小,不易吸入中毒,口服则毒作用剧烈,少数报道有致癌后果。与皮肤接触可能致敏。对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。
有报道,间苯二胺被用于一洗黑洗发水配方,使用者两小时内会让人过敏 使用一天后,脸部便出现严重过敏症状,头皮出现水泡。
具体毒性数据如下:
1)急性毒性: 大鼠经口LD50:650mg/kg;
2)刺激性: 家兔经眼:100μl,重度刺激;
3)致突变性:微生物致突变性:鼠伤寒沙门菌10μg/皿。DNA抑制:小鼠经口:200mg/kg;
4)致癌性:IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足;
5)其他:大鼠腹腔最低中毒剂量TDLo:375mg/kg(30d,雄性),引起胎死。
包装、贮存和运输
采用内衬塑料代的纸板桶或铁桶密封包装,储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与强酸、强氧化剂、酸酐、酰基氯、食用化学品分开存放,切忌混储、混装、混运。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。